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Aminometallierung mit einem gemischten K/Li‐Amid: Eine Syntheseroute zu schwer zugänglichen Phenethylamin‐Derivaten

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posted on 19.11.2021, 15:06 by Andreas Seymen, Ulrike Opper, Andreas Voß, Lukas Brieger, Felix Otte, Christian Unkelbach, Donal O'SheaDonal O'Shea, Carsten Strohmann
Im Folgenden werden Erkenntnisse aus dem Vergleich von Aminometallierungs-Reaktionen mit Lithiumamiden, Kaliumamiden und gemischten Lithium/Kaliumamiden vorgestellt. Durch eine Kombination von Einkristallröntgenstrukturanalysen, DFT-Berechnungen und Abfangreaktionen von aminometallierten Zwischenprodukten werden die Vorteile einer hetero-metallischen Strategie deutlich. Während Kaliumamide keine Reaktivität zeigen, ist die der Lithiumamide unkontrollierbar und eine Eliminierung kann nicht verhindert werden. Durch die synergistische Kombination beider Metalle wird jedoch eine ausreichend kontrollierbare Reaktivität erreicht. Die Aminometallierung mit Kalium führt zur Bildung von Alkylkalium-Spezies, die im Vergleich zu ihren Lithium-Kongeneren eine höhere Stabilität aufweisen und dadurch eine Isolierung sowie eine weitere Charakterisierung ermöglichen.

Funding

Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG)

Studienstiftung des deutschen Volkes

Fonds der Chemischen Industrie (FCI)

Bischöfliche Studienförderung Cusanuswerk

Projekt DEAL

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The original article is available at https://onlinelibrary.wiley.com. English version: https://doi.org/10.1002/anie.202009318 and https://hdl.handle.net/10779/rcsi.16998739.v1

Published Citation

Seymen A. et al. Aminometallierung mit einem gemischten K/Li‐Amid: Eine Syntheseroute zu schwer zugänglichen Phenethylamin‐Derivaten. Angew Chem. 2020;59(50):22500-22504.

Publication Date

26 August 2020

Department/Unit

  • Chemistry

Research Area

  • Cancer
  • Surgical Science and Practice
  • Chemistry and Pharmaceutical Sciences

Publisher

Wiley

Version

  • Published Version (Version of Record)