Aminometallierung mit einem gemischten K Li-Amid......pdf (1.44 MB)
Download fileAminometallierung mit einem gemischten K/Li‐Amid: Eine Syntheseroute zu schwer zugänglichen Phenethylamin‐Derivaten
journal contribution
posted on 19.11.2021, 15:06 by Andreas Seymen, Ulrike Opper, Andreas Voß, Lukas Brieger, Felix Otte, Christian Unkelbach, Donal O'SheaDonal O'Shea, Carsten StrohmannIm Folgenden werden Erkenntnisse aus dem Vergleich von Aminometallierungs-Reaktionen mit Lithiumamiden, Kaliumamiden und gemischten Lithium/Kaliumamiden vorgestellt. Durch eine Kombination von Einkristallröntgenstrukturanalysen, DFT-Berechnungen und Abfangreaktionen von aminometallierten Zwischenprodukten werden die Vorteile einer hetero-metallischen Strategie deutlich. Während Kaliumamide keine Reaktivität zeigen, ist die der Lithiumamide unkontrollierbar und eine Eliminierung kann nicht verhindert werden. Durch die synergistische Kombination beider Metalle wird jedoch eine ausreichend kontrollierbare Reaktivität erreicht. Die Aminometallierung mit Kalium führt zur Bildung von Alkylkalium-Spezies, die im Vergleich zu ihren Lithium-Kongeneren eine höhere Stabilität aufweisen und dadurch eine Isolierung sowie eine weitere Charakterisierung ermöglichen.
Funding
Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG)
Studienstiftung des deutschen Volkes
Fonds der Chemischen Industrie (FCI)
Bischöfliche Studienförderung Cusanuswerk
Projekt DEAL
History
Comments
The original article is available at https://onlinelibrary.wiley.com. English version: https://doi.org/10.1002/anie.202009318 and https://hdl.handle.net/10779/rcsi.16998739.v1Published Citation
Seymen A. et al. Aminometallierung mit einem gemischten K/Li‐Amid: Eine Syntheseroute zu schwer zugänglichen Phenethylamin‐Derivaten. Angew Chem. 2020;59(50):22500-22504.Publication Date
26 August 2020External DOI
Department/Unit
- Chemistry
Research Area
- Cancer
- Surgical Science and Practice
- Chemistry and Pharmaceutical Sciences
Publisher
WileyVersion
- Published Version (Version of Record)